[2009/1/19追記] HotmailがPOP3/SMTPに対応したみたいです。
HotmailをPOP3で受信することには成功しましたが、メールを送ることはまだ出来ていません。
hotwaydのconfigureの結果を見てみると、
Configure results:
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Building hotwayd: yes
Building hotsmtpd: no
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となっていることに気づきました。
で、なぜかなと調べてみるとライブラリが足りなかったようです。